14 век
Впервые Калуга упоминается в 1371 году в письме великого князя литовского Альгирдаса Константинопольскому патриарху, в котором он жаловался на то, что великий князь Дмитрий Донской недавно захватил город. Несмотря на то, что Калуга к тому времени уже была крупным поселением и, следовательно, должна была быть основана раньше, эта дата считается датой ее основания. В 1389 году умер великий князь Дмитрий Донской, и в его завещании Калуга еще раз упоминается как часть Можайского княжества, придатка Великого княжества Московского.
15 век
Великое противостояние на реке Югре
Хроникальное изображение Великого противостояния на реке УграХроническое изображение Великого противостояния на реке Угра
Расположение Калуги у реки Оки, недалеко от того места, где в нее впадает Угра, означало, что она занимала стратегическое положение для защиты Великого княжества Московского, и поэтому в городе была построена крепость. В 1480 году у Калуги произошло Великое противостояние на реке Угре. Хан Ахмат из Золотой Орды пытался отомстить великому князю Русскому Ивану III за неуплату дани и надеялся перейти Оку под Калугу. Однако русские войска смогли предотвратить это, и русская и татарская армии столкнулись друг с другом по обе стороны реки Угры. В конце концов, поскольку польско-литовские союзники Ахмата не появились, а Ивану III удалось ввести в этот район дополнительные подкрепления, татары решили отступить. Эта победа для России означала менее драматический конец более чем 200-летнего монголо-татарского владычества над Россией.
16-ый век
Святой Лаврентий Калужский
Икона с изображением святителя Лаврентия Калужского Икона с изображением святого Лаврентия Калужского
В 1505 году Великий князь Руси Иван III отдал в придаток своего сына Симеона Калугу. Симеон умер в 1518 году бесплодным, и калужский придаток у него перестал существовать. В 1512 году юродивый по имени Лаврентий, который круглый год ходил босиком и в легкой одежде, предупредил калужского князя Симеона о приближении крымскотатарского войска. Хотя татары достигли Калуги и совершили набеги на другие русские города, Симеон был хорошо подготовлен и смог защитить город. Лаврентию приписывают спасение города, и когда он умер в 1515 году, он был похоронен в деревянной церкви в городе. Впоследствии на месте захоронения Лаврентия был основан Свято-Лаврентьев монастырь. В конце концов, Лаврентий был канонизирован как святой Лаврентий (Лаврентий) Калужский и стал покровителем города.
17-й век.
Смутное время
Николай Дмитриев-Оренбургский «Прибытие Лжедмитрия после бегства из Тушино» (1888 г.) «Прибытие Лжедмитрия после бегства из Тушино» Николай Дмитриев-Оренбургский (1888 г.)
В декабре 1606 года повстанцы под предводительством Ивана Болотникова бежали в Калугу после провала осады Москвы. В то время как здесь царские войска осадили их, они смогли бежать и бежать в Тулу только после того, как прибыло подкрепление в виде запорожских казаков. В декабре 1609 года Второй Лжедмитрий был вынужден бежать из своего лагеря в Тушино в Калугу. Именно здесь год спустя, в декабре 1610 года, он был убит князем Петром Урусовым, христианизированным татарским полководцем. В 1617 году князь Дмитрий Пожарский успешно руководил обороной Калуги во время польского похода на Москву. В 1654 году Левобережная Украина вошла в состав России, и Калуга утратила свое оборонительное значение. В 1700 году деревянный кремль Калуги сгорел дотла и больше не был восстановлен.
18-ый век
Реформа
План Калуги (1782 г.) План Калуги (1782 г.)
В 1708 году в результате административных реформ Петра Великого Калуга вошла в состав Московской губернии, а в 1719 году она была возведена в центр Калужской губернии в составе Московской губернии. В течение столетия город часто страдал от голода и несколько раз сгорел дотла во время пожаров. В 1771 году в городе разразилась чума. В 1775 году императрица Екатерина Великая посетила Калугу, а затем, в 1776 году, сделала ее центром только что созданного Калужского наместничества. В 1796 году император Павел I возвел Калужское наместничество в губернаторство. Также был принят регламентированный план города Калуги и построены каменные здания, что в свою очередь привело к промышленному росту города.
19 век
Наполеоновская война
Карта Калуги (1912 г.)
Калуга сыграла важную роль во время вторжения Наполеона в Россию в 1812 году. Город служил одной из крупнейших баз снабжения России. Наполеон надеялся захватить Калугу и ее припасы при отступлении из Москвы. Однако русским удалось блокировать Наполеона в близлежащей битве при Малоярославце, которая лишила и без того голодную и усталую Великую армию столь необходимых припасов и заставила их вернуться по Старой Смоленской дороге, которая уже была опустошена французским наступлением и политикой выжженной земли русскими. .